Ketika menggambar struktur Lewis untuk ozon (O3) aturan oktet untuk atom O pusat dipenuhi dengan menempatkan ikatan rangkap dua di antara atom O pusat dan salah satu dari dua atom O ujung. Kenyataannya, kita dapat meletakkan ikatan rangkap dua tersebut pada salah satu ujung molekul, oleh kedua struktur Lewis yang ekuivalen berikut:
Tetapi, kedua struktur Lewis ini tidak dapat menjelaskan panjang ikatan yang sudah diketahui dalam O3.
Berdasarkan strukur di atas, ikatan O—O dalam O3 diperkirakan akan lebih panjang daripada ikatan O=O, karena ikatan rangkap dua telah diketahui lebih pendek dibandingkan ikatan tunggal. Tetapi data percobaan menunjukkan bahwa panjang kedua ikatan oksigen-dengan-oksigen adalah sama panjang (128 pm). Masalah ini diatasi dengan menggunakan kedua struktur Lewis untuk menyatakan molekul ozon:
Kedua struktur itu masing-masing disebut sebagai struktur resonansi (resonance structure). Dengan demikian, struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi.
Istilah resonansi berarti penggunaan dua atau lebih struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Seperti seorang Eropa pada abad pertengahan yang melakukan perjalanan ke Afrika, yang menjelaskan bahwa badak adalah hasil persilangan antara griffin dan unicorn, dua binatang yang terkenal tetapi hanya khayalan, kita menggambarkan ozon yang merupakan molekul nyata, dalam dua struktur yang terkenal tetapi tidak nyata.
Resonansi sering disalahartikan dengan mengatakan bahwa molekul seperti ozon berpindah-pindah secara cepat dari struktur resonansi satu ke struktur resonansi yang lain. Harus diingat bahwa tidak satu pun dari struktur resonansi yang diberikan dapat menggambarkan secara tepat struktur molekul yang sesungguhnya, yang merupakan struktur tersendiri yang unik dan stabil. “Resonansi” adalah ciptaan manusia, yang disusun untuk mengatasi keterbatasan model ikatan yang sederhana ini. Contoh lain dari resonansi adalah ion karbonat,
Berdasarkan data percobaan, semua ikatan karbon-dengan-oksigen dalam CO32- sama panjang (identik), sehingga sifat-sifat ion karbonat akan lebih baik dijelaskan dalam menggunakan ketiga struktur resonansi di atas.
Konsep resonansi juga berlaku dengan baik untuk senyawa-senyawa organik. Contoh yang baik adalah molekul benzena (C6H6):
Jika salah satu dari struktur resonansi di atas terkait dengan struktur benzena yang sesungguhnya, maka akan terdapat dua panjang ikatan yang berbeda antara atom-atom C yang berdekatan, satu ikatan dengan panjang ikatan yang khas untuk ikatan tunggal dan satu ikatan dengan panjang ikatan yang khas untuk ikatan rangkap dua. Kenyataannya, semua atom C yang berdekatan pada benzena panjanganya 140 pm, yang lebih pendek dari ikatan tunggal, C—C (154 pm) dan lebih panjang dari ikatan rangkap dua , C=C (133 pm).
Cara sederhana untuk menggambarkan struktur molekul benzena dan senyawa lain yang mengandung “cincin benzena” adalah dengan menggambarkan hanya kerangkanya saja tanpa atom C dan H. Berdasarkan kesepakatan ini, struktur resonansinya digambarkan dengan:
Perhatikan bahwa atom-aton C di setiap sudut segi enam tersebut dan atom-atom H yang ada tidak ditunjukkan, walaupun sebenarnya atom-atom tersebut ada. Hanya ikatan antara atom-atom yang ditunjukkan.
Harap diingat ini merupakan anatara penting untuk menggambarkan struktur resonansi: Posisi elektron dapat diubah-ubah untuk menghasilkan struktur resonansi yang lain, tanpa mengubah posisi atom-atomnya. Dengan kata lain, atom-atom yang saling berikatan harus tetap dalam semua struktur resonansi untuk satu spesi tertentu.
Akhirnya, perhatikan bahwa walaupun suatu ion atau senyawa dapat digambarkan secara lebih akurat dengan menyertakan semua struktur resonansinya, tetapi supaya sederhana biasanya hanya satu struktur Lewis saja yang dipergunakan.
Komentar
Posting Komentar